A temporada 2020 do UFC revelou Kevin Holland e Khamzat Chimaev, porém o apreço que parte dos fãs já possui pela dupla, não é o mesmo entre os lutadores. Além das vitórias, os atletas ficaram conhecidos pela frequência com que atuaram no octógono e, sendo assim, uma rivalidade se criou. No entanto, ela existe mais por parte do americano.
Ao participar do podcast ‘The Joe Rogan Experience’, Holland informou que não ficou impressionado com as atuações de Chimaev, já que o sueco ainda não enfrentou adversários ranqueados. Exatamente por isso, o combate entre ‘Borz’ e Leon Edwards era bastante aguardado pela comunidade do MMA, porque poderia transformar a promessa em realidade ou encerrar o hype. Contudo, o duelo entre os lutadores foi cancelado três vezes, duas por parte de Chimaev, que sofreu complicações por testar positivo para a COVID-19. Bastante vocal, ‘Trail Blazer’ criticou o rival pela situação que viveu e o ironizou pelas comparações feitas pelos fãs.
“Os lutadores são diferentes. Não diga que você tem coração, se não possui um. Chimaev está escolhendo lutas que fazem sentido, por isso fica nos meio-médios e médios. Não há nada de errado. Esses lutadores são espertos, tiro meu chapéu para eles, sua gestão e seus treinadores. Eu não sou assim. O que vai acontecer quando o adversário for, realmente, bom? É por isso que eu queria ver a luta contra Edwards. Quero vê-lo contra uma competição difícil. Eu não quero lutar com aquele cara. Ele é um monstro, está invicto e esmagando todos. Ele é um novo Khabib. Não quero problemas com aquele cara”, declarou Holland.
Em 2020, Kevin Holland atuou cinco vezes pelo UFC e venceu todas as lutas, sendo quatro pela via rápida. Dessa forma, o americano, que não estava ranqueado no peso-médio antes da ascensão, passou a ocupar o décimo lugar na tabela. Quando soube que Leon Edwards não poderia lutar contra Khamzat Chimaev, em dezembro, o atleta se colocou à disposição para substituir o inglês contra o rival, porém a organização recusou o combate. Mas, assim como o sueco, ‘Trail Blazer’ já revelou que planeja se aventurar nos meio-méios, o que torna o acerto de contas entre os lutadores possível no futuro.