No fim de 2019, Darren Till deu um novo rumo em sua carreira no Ultimate, quando decidiu subir de categoria, deixando os meio-médios (77 kg) para trás e se aventurando no peso-médio (84 kg). Logo em sua estreia, no UFC 244, o inglês superou Kelvin Gastelum, por decisão dos jurados e iniciou bem sua trajetória.
Através das suas redes sociais (clique aqui ou veja abaixo), o inglês, que agora assume o quinto posto da divisão até 84 kg, recordou quando teve a oportunidade de lutar pelo título da até 77 kg, mas foi superado por Tyron Woodley. Ciente de que está perto de uma oportunidade pelo título da categoria dos médios, em caso de novo triunfo, dessa vez sobre Robert Whittaker, dia 25 de julho, o europeu disse que não vai decepcionar.
“Um dia antes da minha falha na tentativa de título mundial em 2018. Não falharei novamente”, escreveu.
Depois de ser superado em disputa de cinturão dos meio-médios, Darren Till foi derrotado por Jorge Masvidal, o que o motivou ainda mais a subir de divisão, pois acumulava dois reveses consecutivos e ficaria longe de um novo combate por título. E na estreia na categoria, superou Kevin Gastelum no UFC 244, em novembro.